伊豆・小笠原諸島の海の玄関口である東京都港区の「竹芝客船ターミナル」から22時に大型客船に乗り込むと、約11時間の旅を経て朝９時に式根島に到着する。外周約12キロメートルの小さな島で、約500人が暮らしている。

夏になると海水浴などを目的にたくさんの観光客が訪れるが、シーズンが終わると静かな島の日常へと戻ってしまう。主たる産業が観光業であるこの島にとって、観光のオフシーズンにどう人を呼び込むかが課題となっている。

その解決策の一つとして、今この島で力を入れ始めたのが、ワーケーションだ。これは、「Work（ワーク）」と「Vacation（バケーション）」の造語であり、普段とは違った場所で働きながら余暇も充実させるという働き方のことである。

この事業を中心になって推進しているのは、式根島の海とそのコミュニティに惚れて2001年に移住した、新島村商工会の下井勝博さん。4年ほど前に和歌山県で行われていたワーケーションの事例を知り、式根島に合った方法を模索してきた。

「通年観光を目指して体験ツアーや島案内などのコンテンツづくりをしましたが、オフシーズンは高齢の方の参加が多く、一度来島されたら満足して次の場所に行ってしまい、式根島のリピーターになりづらい傾向が見られました。そこで、オフシーズンでもリピートしてもらえる“ワーケーション”に可能性を感じました」と下井さんは説明する。

下井さんと一緒にこれに取り組んできたのは、東京の島のブランド化を目指す取り組みである「東京宝島事業」のメンバーたち。民宿や商店の経営者や整体師など、事業者に声をかけてこの島のワーケーションのカタチを模索してきた。事業者を巻き込んだのには理由がある。

「日帰りができない式根島の場合は、ワーケーションで訪れると必ず宿泊を伴って、ここで数日間暮らすことになります。そこで、必ず関わることになる業種の島の事業者にまず声をかけました。宿や商店にお金が落ちて経済が回ることも重要なんです。さらには、少子高齢化が進む島の本当のゴールは移住・定住者を増やすことですが、それを全面に出すとあまりにも重たい。だから、ワーケーションをきっかけに島民とつながり、この島のファンになって、さらには将来的に式根島で暮らすことが選択肢の一つとなればという気持ちがあります」

ワーケーションは、島に人を呼び込むための手段。島の暮らしを体験し、島民とじっくり話をして関係性を築くことで、島の将来を豊かにできたらと、島を思うメンバーたちは奮闘しているのである。

ワーケーションの拠点として、島内にコワーキングスペース『Shikinejima Coworking Space』を設けた。夏はカフェとして営業している物件を秋冬の間のみ模様替えしてデスクやチェア、複合機など仕事に必要な機器を取りそろえ、ネット環境も整えた。セキュリティ対策としてID、パスワードをデスクごとに変えているため、機密性の高い情報を扱う際にも安心だ。

「ワーケーションは秋冬限定。10月に機器を搬入して、4月には搬出してしまいます。夏は観光客で宿や飲食店は忙しくなり、ワーケーションで来た人を受け入れる余地がありません。逆に秋冬なら島民に時間の余裕ができるので、比較的ゆっくりと話せます」と下井さん。

コワーキングスペースの営業時間は、原則9時から17時まで。仕事の前後、合間に自然の中を散歩したり、温泉（海中温泉！）に入ったりとすぐに気分転換をはかれるのが魅力だ。また島内各所にWi-Fiに接続できるスポットがあるので、足湯に浸かって旅気分を味わいながらパソコンを広げてひと仕事も可能。さらに、宿では島の恵みを感じる朝食や夕食をしっかりいただくことで体のリズムが整い、心も落ち着いてくる。式根島でワーケーションを行うと数々のメリットがあると下井さんは力説する。

そして、こだわる点がもう一つある。それは、来島の方法だ。早さを求めるなら、調布飛行場から飛行機で新島に飛び（所要時間35分）、新島からは式根島までは連絡船に乗る（所要時間15分）方法もある。しかし下井さんは、竹芝桟橋から大型客船に乗ってくることをおすすめしている。

「夜行船は言ってみればアクティビティのようで、仕事で来ているのにワクワク感が増しテンションが上がります。また、夜10時に出発して朝9時に式根島に到着するため、寝て起きたら島に着いている。飛行機は日中の時間を使ってしまいますが、夜行船なら着いてすぐ、午前中から仕事に取りかかることができます」。

2021年には、式根島らしいワーケーション“アイランドワーケーション”の可能性を探るため、同島とつながりのある渋谷区と港区の企業に限定してモニターを募集した。その前年には２泊3日のアクティビティ中心のモニターツアーを実施したが、今回は月曜日から金曜日までの5日間、仕事を中心に過ごすワーケーションに。いずれもリモートワークが可能な企業に所属する4社5人が参加した。

式根島は徒歩や自転車で事足りる、コンパクトな島だ。宿泊する宿とコワーキングスペースは自転車で数分の距離にあるので、ワーケーションの参加者には毎朝出勤前に海沿いをランニングしたり、宿に帰る途中で温泉に立ち寄ったりしたという人も。また、有休を取って隣の新島に観光に行った人や、ダイビングを行ったという人もおり、思い思いの働き方、楽しみ方をしていた。

4日目を終了した後、意見交換会が行われ、働く場所として式根島をどう思うか、率直な意見が飛び交った。通信環境については問題がなかったが、一人で集中して作業したり、会議に参加したりするのには宿の個室の方が向いていたという意見も。また、島でワーケーションをするから効率が上がるというものではなく、逆に普段の仕事を100パーセント持ち込むのは難しく調整をしなくてはいけなかった、という厳しい意見も出た。

そこで参加者から提案されたのは、個人でワーケーションをするよりも、まとめづらい議題について長時間話し合ったりする会社のオフサイトミーティングや、チームビルディングで利用する方法だ。「カジュアルに話せるのがオフサイトの良いところ。宿を貸し切り、中長期的なことについて話し合う場として、式根島にも可能性があるのではないかと思いました」と参加者の一人は話してくれた。

「オフサイトミーティングという言葉も初めて知りました。また、企業の誰に向けて実施するのか、どんな方法で企業が予算を確保するのかなど、これまでに運営チームで議題にのぼらなかったポイントも参加者から上がり、有意義な意見を聞くことができました。今回のモニターの意見を受けて事業の内容をブラッシュアップし、式根島らしいワーケーションをつくっていきたいです」と下井さんは力強く語った。